Les couples d’âge mûr et les plans à trois bisexuels occupent une place centrale dans les vidéos de Cuckoldest, avec des scénarios de cuckold axés sur le mariage et le partage de partenaires. Les partenaires supplémentaires sont des hommes et des femmes adultes, et les maris alternent entre regarder leurs épouses et participer à des rencontres bisexuelles. D’autres plans à trois réunissent une femme mûre et deux partenaires masculins, sans qu’un mari soit impliqué. Les productions proposent des vidéos en 4K et des scénarios simples qui passent rapidement de la mise en place du contexte relationnel à la rencontre principale. Les histoires d’infidélité montrent des épouses ayant des aventures devant leur mari, intégrant ainsi la relation conjugale au scénario. Les scénarios d’humiliation placent les maris dans des rôles soumis, sous la direction de leurs épouses, qui les encouragent à participer avec des partenaires masculins.